Красота и здоровьеКрасота и здоровьеКрасота и здоровье
<> Главная <> Красота <> Лишний вес <> Здоровье <> Косметолог <> Советы психолога <> Женские секреты <> Разное <>


Пролин структурная формула


Пролин — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Пролин

({{{картинка}}})
({{{картинка3D}}})
({{{картинка2}}})
Систематическое
наименование
L-​пирролидин-​2-​
карбоновая
кислота
Сокращения Про, Pro, P
CCU,CCC,CCA,CCG
Хим. формула C5H9NO2
Рац. формула C5H9NO2
Молярная масса 115,13 г/моль
Плотность 1,35—1,38 г/см³
Температура
 • плавления 221 °C
Константа диссоциации кислоты pKa{\displaystyle pK_{a}} 1,99
10,60
Рег. номер CAS [147-85-3]
PubChem 614
Рег. номер EINECS 205—702-2
SMILES
InChI
RTECS TW3584000
ChEBI 26271
ChemSpider 594
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Проли́н (пирролидин-α-карбоновая кислота) — гетероциклическая аминокислота, в которую атом азота входит в составе вторичного, а не первичного, амина (в связи с чем пролин правильнее называть иминокислотой)[1]. Существует в двух оптически изомерных формах — L и D, а также в виде рацемата.

L-пролин — одна из двадцати протеиногенных аминокислот. Считается, что пролин входит в состав белков всех организмов. Особенно богат пролином основной белок соединительной ткани — коллаген. В составе белков атом азота в молекуле пролина не связан с атомом водорода, таким образом, пептидная группировка X-Pro не может быть донором водорода при формировании водородной связи. Обладая конформационно жёсткой структурой, пролин сильно изгибает пептидную цепь. Участки белков с высоким содержанием пролина часто формируют вторичную структуру полипролиновой спирали II типа.

В чистом виде пролин впервые получил в 1900 г. немецкий химик-органик Рихард Вильштеттер получивший эту аминокислоту при изучении н-метилпролина. Через год другой немецкий химик — Франц Фишер опубликовал схему синтеза пролина из фталимида пропилмалонового эфира и он же дал название веществу от слова «пирролидин», ядро которого входит в молекулу пролина[2][3].

Представляет собой бесцветные, легко растворимые в воде кристаллы, плавящиеся при температуре около 220 °C. Также хорошо растворим в этаноле, хуже — в ацетоне и бензоле, нерастворим в диэтиловом эфире.

В организме пролин синтезируется из глутаминовой кислоты.

Пролин, как и гидроксипролин, в отличие от других аминокислот, не образует с нингидрином пурпура Руэмана, а дает жёлтое окрашивание.

В составе коллагена пролин при участии аскорбиновой кислоты окисляется в гидроксипролин. Чередующиеся остатки молекулы пролина и гидроксипролина способствуют созданию стабильной трёхспиральной структуры коллагена, придающей молекуле прочность.

Рацемическая смесь L- и D-пролина может быть получена из диэтилового эфира малоновой кислоты и акрилонитрила[4]:

  1. Кухта В. К., Олецкий З. И., Таганович А. Д. Биологическая химия: учебник / под ред. А. Д. Тагановича — Минск: Асар, М.: Издательство БИНОМ, 2008. — 8 с.
  2. ↑ Proline (неопр.). Архивировано 27 ноября 2015 года.
  3. ↑ Proline (неопр.). American Heritage Dictionary of the English Language, 4th edition. Дата обращения 6 декабря 2015. Архивировано 15 сентября 2015 года.
  4. Vogel Practical Organic Chemistry 5th edition

ru.wikipedia.org

Пролин | Химия онлайн

Пролин — гетероциклическая аминокислота, в которую атом азота входит в составе вторичного, а не первичного, амина (в связи с чем пролин правильнее называть иминокислотой).

Пролин заменимая аминокислота и содержится во всех природных белках. Особенно богаты им растительные белки – проламины (семенах злаков), белки соединительной ткани (10-15% в коллагене), β-казеин и эластин (до 13%).

Пролин — пирролидин-2-карбоновая или пирролидин-α-карбоновая кислота.

Пролин (Про, Pro, Р) – относится к аминокислотам пиррольного ряда, у которого аминогруппа является частью пирролидинового кольца, химическая формула C₅H₉NO₂.

Пролин впервые выделен из казеина в 1901 г. Э. Фишером.

Суточная потребность пролина  5 грамм.

Физические свойства

Пролин – бесцветные кристаллы с температурой плавления 220-222°С (с разл.). Хорошо растворим в воде, ограниченно – в этаноле, ацетоне, хлороформе, не растворим в диэтиловом эфире.

В составе коллагена пролин при участии аскорбиновой кислоты окисляется в гидроксипролин. Чередующиеся остатки молекулы пролина и гидроксипролина способствуют созданию стабильной трёхспиральной структуры коллагена, придающей молекуле прочность.

Химические свойства

Пролин в отличие от других аминокислот, дает желтую, а не фиолетовую нингидриновую реакцию. В реакции с азотистой кислотой пролин не дает азота.

Биологическая роль

Пролин в организме человека синтезируется из глутаминовой кислоты.

Глутаминовая кислота занимает важное место в промежуточном обмене таких аминокислот, как глутамин, пролин, аргинин и гистидин.

Пролин входит в состав инсулина, адренокортикотропного гормона, грамицидина С и других биологически важных пептидов.

Участвует в образовании важных пептидов, в том числе и адреналина.

Важнейший белковый строительный материал человеческой клетки.

Пролин обладает антиоксидантными свойствами.

Пролин – это одна из главных аминокислот, которую организм использует для выработки коллагена. Из коллагена же производятся прочные, эластичные ткани на поверхности шрамов.

Он является главным строительным материалом организма – кости, сухожилия, связки и кожа содержат коллаген.

Пролин способствует хорошему формированию здоровых суставов, укрепляет сердечную мышцу, защищает стенки сосудов.

Фибриллярный белок коллаген – самый распространенный белок в мире животных. Его содержание в тканях животных превышает 60%. В организме человека массой 70 кг содержится 12-15 кг белков и половина этого количества приходится на коллаген.

Молекула коллагена построена из трех пептидных цепей, каждая из которых содержат около 1000 аминокислотных остатков.

Необычен аминокислотный состав коллагена: каждая третья аминокислота – это глицин, 20% составляют остатки пролина и гидроксипролина, 10% — аланина, остальные 40% представлены всеми другими аминокислотами.

Природные источники

Пролин содержится в твороге, в хрящах животных, в зернах злаков, яйцах, рыбе (тунец, сельдь), твердых сырах, рисе.

Наибольшее количество этой аминокислоты обнаруживается в мясных продуктах (говядина, баранина).

Области применения

Пролин применяется при инсультах, болезни Дауна, умственной отсталости и нарушении памяти.

Пролин применяется для восстановления тканей после повреждений, способствует заживлению ран, ожогов, язв и хирургических операций.

Может применяться при лечении травм.

Уменьшает воспаления кожи и слизистых оболочек, улучшает структуру кожи за счет увеличения выработки коллагена. Поддерживает в нормальном состоянии соединительные ткани (печень, почки, склера глаза, сосуды).

При помощи пролина, можно значительно повысить эффективность обучения.

Для заживления повреждений и укрепления сосудов и соединительной ткани пролин необходимо принимать вместе с витамином С, который необходим для выработки коллагена.

Пролин – одна из основных аминокислот сусла и вина.

В составе белков вина найдено до 5% пролина. Пролин дает желтую окраску винам.

Препараты, в состав которых входит пролин

L-пролин в капсулах № 90

Препарат применяется при механических повреждениях кожи и слизистых.

Воспалительных заболеваниях кожи и слизистых, труднозаживающих ранах, язвах, ожогах.

Препараты Аминосол (Аминосол, Аминосол Нео) содержат аминокислоты валин, изолейцин, лизин, фенилаланин, треонин, лейцин, триптофан, метионин, гистидин, аргинин, глицин, аланин, серин, пролин, тирозин, орнитин.

Препараты Аминосол применяются при остром панкреатите, синдроме кишечных свищах, тяжелых энтеритах, ожогах, тяжелых травмах, сепсисе, злокачественных новообразованиях, в послеоперационном периоде.

Аминокислоты

Классификация аминокислот

himija-online.ru

Пролин

Атлас аминокислот: пролин

Введение

Пролин (Proline, Pro, P, L-пирролидин-2-карбоновая кислота) - гетероциклическая аминокислота с химической формулой C₅H₉NO₂, в которую атом азота входит в составе вторичного, а не первичного, амина. Поэтому правильнее было бы её относить не к аминокислотам, а к имминокислотам [1].

Рис.1 L-пролин Рис.2 Пролин без учёта стериохимии Рис.3 D-пролин

Пролин существует в двух оптически изомерных формах — L и D, а также в виде рацемата. Именно L-пролин — одна из двадцати протеиногенных аминокислот, но считается заменимой, так как синтезируется в организме из глутаминовой кислоты через ее полуальдегид (O=CH-CH₂-CH₂-CH(-NH₂)-COOH) [3]. Пролин входит в состав многих белков. Он является важным компонентом коллагена (составляет почти треть всех его аминокислотных остатков), необходим для нормального функционирования суставов и сухожилий. Коллаген - основной вспомогательный белок кожи, костей и соединительной ткани [1]. Считается, что пролин входит в состав белков всех организмов. В коллагене он при участии аскорбиновой кислоты окисляется в гидроксипролин. Чередующиеся остатки пролина и гидроксипролина способствуют созданию стабильной трёхспиральной структуры коллагена, придающей молекуле прочность. Также пролин входит в состав многих физиологически важных веществ, например, таких, как инсулин и грамицидин. В процессе биологического окисления пролин превращается в оксипролин являющийся его антагонистом [2].

В составе белков атом азота пролина не связан с атомом водорода, таким образом, пептидная группировка X-Pro не может быть донором водорода при формировании водородной связи. Обладая конформационно жесткой структурой, пролин очень резко изгибает пептидную цепь. Участки белков с высоким содержанием пролина часто формируют вторичную структуру полипролиновой спирали II типа, потому что пролин в белках препятствует образованию a-спиральной структуры.

Гидролиз пептидных связей, образованных пролином, осуществляется двумя ферментами: пролиназой (связь с участием -СООН пролина) и пролидазой (с участием -NH-). Реакции по атому N пространственно затруднены. Поэтому пролин, как и гидроксипролин, в отличие от других аминокислот, не образует с нингидрином пурпура Руэмана (фиолетовое окрашивание), а дает жёлтое окрашивание. Характерной для пролина цветной реакцией является реакция с изатином - появление синего окрашивания [3].

Пролин представляет собой бесцветные легко растворимые в воде кристаллы, плавящиеся при температуре около 220 °C [3].

Ричард Вильштеттер синтезировал пролин с помощью реакции натриевой соли диэтилового эфира малоновой кислоты с 1,3-дибромпропаном в 1900 году. В 1901 г. Фишер получил L-пролин и D,L-пролин из гидролизатов казеина и показал, что второй продукт идентичен синтетическому пролину, который он приготовил из фталимидопропилмалонового эфира [2].

3D изображение в шариково-стержневой модели

Основные физико-химические свойства

Таблица 1. Физико-химические свойства [1], [3]
Название по IUPAC (2S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
Брутто-формула C₅H₉NO₂
Молярная масса 115.13046 г/моль
Идентификатор в базе данных PubChem 145742
pKa1 при 25 °С 1.99 (-COOH)
pKa2 при 25 °С 10.60 (-NH-)
pI при 25 °С 6.295
Кодируется кодонами CCU, CCC, CCA, CCG
Т. плавления L-пролина 220-222°C
Т. плавления D-пролина 215-220°C
Т. плавления D,L-пролина 205 °С
Расстворимость в воде 162.3 г в 100 мл при 25 °С
Расстворимость в этаноле 1.55 г в 100 мл при 25 °С
Плохо растворим в этаноле, ацетоне, хлороформе, бензоле
Не растворим в диэтиловом эфире
Посмотреть спектр ЯМР ЯМР

Информация о белок-белковых контактах

Таблица 2. Белок-белковые контакты
Тип контакта Нет/есть/с какими аминокислотами взаимодействует
Ковалентные связи Со всеми аминокислотами, образуя остов белковой молекулы
Водородные связи В спиралях атом O из Pro связывается с остовными атомами N в Mse (селенометионине), Ala, Glu, Ser и др.
Солевые мостики Не образует
Гидрофобные ядра С гидрофобными аминокислотами Phe, Ile, Leu, Val

В таблице 2 приведены результаты исследования взаимодействий пролина с другими аминокислотами белка. Так как у молекулы незаряженный гидрофобный радикал, то образовывать водородные связи она способна только при участии -COOH группы, -NH- группа сильно экранирована и стерически не доступна для взаимодейстий. Ковалентные связи образуются с помощью -COOH и -NH- групп, в результате чего формируется остов и первичная структура белка. А радикал может вступать лишь в гидрофобные взаимодействия.

Ссылки на источники:

kodomo.fbb.msu.ru

пролин и оксипролин аминокислоты красоты и молодости

Пролин и оксипролин не даром назвали аминокислотами красоты. Прочитайте статью до конца и вы узнаете:

  1. Что такое пролин и оксипролин
  2. Функции пролина и оксипролина в организме человека
  3. Суточная потребность в пролине
  4. Синтез пролина
  5. Источники пролина
  6. Оксипролин, как показатель качества мясных продуктов
  7. Нормы оксипролина в моче и крови

С вами Галина Батуро, пролин и оксипролин.

Пролин и его производное оксипролин являются заменимыми протеиногенными аминокислотами. Это значит, что оба соединения содержат группу NH и карбоксильный хвост COOH, придающий кислотные свойства. В отличии от других аминокислот, азотная группа включена с гетероцикл, т.е. она соединена с другими атомами углерода, образуя кольцо.  Пролин и оксипролин относят к классу иминокислот, ибо азотная группа представлена не амино-радикалом Nh3, а имино-радикалом NH. Но оба соединения относят к аминокислотам, потому что 1. в организме пролин и оксипролин превращается в истинные аминокислоты и 2. сами образуются в организме из аминокислот.

Будучи протеиногенными аминокислотами, пролин и оксипролин входят в состав белков живых организмов. Они могут синтезироваться в организме человека из глутаминовой кислоты (глутамата), поэтому являются заменимыми.

Структурные формулы пролина и оксипролина


За счет наличия кольца,  вращение вокруг  азота  оказывается невозможным, ибо он распялен на двух углеродных остатках.  Кроме того, при атоме азота в остатке пролина, образующем пептидную связь, нет водорода. Внутрицепочечная водородная связь оказывается при пролиновом остатке невозможной. Поэтому, везде, где в аминокислотной последовательности имеется молекула пролина, белковая цепочка сгибается под углом. Несколько пролинов и оксипролинов, соединенных друг с другом, формируют спираль, которая обеспечивает основные свойства белка коллагена, где пролин и оксипролин – главные компоненты. Оксипролин в отличии от пролина имеет спиртовую ОН группу в гамма – положении. Обе аминокислоты резко отличаются от других тем, что их углеродный скелет образует циклическое соединение, в которое включена аминогруппа NH. Это уникальные аминокислоты в ряду протеиногенных, ибо азот привязан не к одной, а к двум углеродинам.

Суммарно две иминокислоты составляют 20% от суммы аминокислот коллагена: соединительно-тканного белка – основы живого организма. Оксипролин встречается только в коллагене, пролин – содержится и в других структурных белках, например, в эластине.

Белок коллаген представляет собой длинные нити, прочностью превосходящие металлическую проволоку. Нити состоят из аминокислотных последовательностей, которые благодаря наличию пролина и оксипролина имеют жесткую структуру. Именно коллаген придает жесткость мясу. В сыром виде он практически не усваивается, и термообработка нужна, чтобы частично разорвать его прочные связи.

Белок эластин отвечает за  упругость. Эластин есть в связках, сухожилиях, артериях эластического типа, которые помогают распределить нагнетаемую сердцем  кровь по сосудам.

Коллаген и эластин — это белки соединительной ткани, которая образует каркас, несущий высокоспециализированные клетки.  Кости, связки, сухожилия, мышечная ткань, кровеносные сосуды, все органы, кожа –  коллаген вездесущ,  и везде выполняет роль несущей опоры. При травмах или дегенеративных заболеваниях, сопровождающихся отмиранием клеток рабочих органов, дефекты замещаются коллагеном, образуя рубец.

            Суточная потребность в пролине – 5 г.

 Синтез пролина и оксипролина

В организме человека пролин образуется из глутаминовой кислоты (глутамата) при участии ферментов и энергодающих молекул АТФ и НАДФ.

Все пять молекул пролина происходят из глутаминовой кислоты. Пролин представляет собой циклическое производное глутамата.

С синтезом оксипролина не все так просто.

Оксипролин, поступая с пищей, не может напрямую встраиваться в коллаген, ибо для него нет подходящего транспорта. При синтезе коллагена в пептидную цепочку встраиваются пролины, которые, уже в составе белка, превращаются в оксипролины посредством специальных ферментов – ПепсидилГидроксилаз. Эти ферменты могут работать только в присутствии аскорбиновой кислоты – витамина С, а также им требуется молекулярный кислород, ионы железа 2+ и альфакетоглутарат, производное глутаминовой кислоты. С кислородом и глутаминовой кислотой проблем обычно нет, а вот железо и витамин С – продукты дефицитные.

Коллаген – это упругая и подтянутая кожа, здоровые сосуды, крепкие связки. Синтез коллагена идет постоянно, а значит постоянно нужен витамин С и железо. Нет витамина С – и на пороге маячит цинга, первое проявление которой – кровоточивость десен, ибо коллагеновая сеточка не держит кровушку. До тяжелой формы цинги сейчас не доходит. Это раньше она собирала  дань среди матросов, полярников и другого люда, вынужденного питаться сухарями и солониной, но гиповитаминоз по витамину С – наш постоянный спутник, увы и ах. А это преждевременное старение, ибо также как обвисает кожа, теряют упругость сосуды, и кровь по ним бежит вовсе не так бойко, как в молодости.

Функции пролина и оксипролина

Основная функция пролина — структурная. Пролин входит в состав белков соединительной ткани. Его содержание в коллагене 10-15%, в эластине — 13%. Пролин входит в состав инсулина — гормона поджелудочной железы, ответственного за усвоение сахара, адрено-кортикотропного гормона.

Оксипролин также входит в состав белков соединительной ткани: в коллагене его 13%. Он содержится в эластине, кератине (белок кожи, волос, ногтей), склеропротеинах, т.е. нерастворимых белках опорных тканей (волосы, ногти человека, рога, копыта животных).

Пролин и оксипролин:

  • отвечает за прочность и эластичность связок, хрящей, сухожилий.
  • формирует костную ткань, борется с остеопорозом, остеоартритами, остеохондрозом
  • способствует заживлению ран, ожогов, язв, активирует восстановительные процессы в поврежденных органах и тканях, в т.ч. при хирургических операциях
  • Восстанавливает поврежденные мышцы, ускоряет выздоровление после тяжелых травм, вывихов, переломов
  • Укрепляет артерии, предупреждает заболевания сердца и сосудов, снижает артериальное давление
  • Устраняет тромбы
  • Улучшает состояние кожи. Под воздействием пролина в толще кожи активно образуются кровеносные сосуды, которые активно питают кожу, что предупреждает появление морщин.
  • Улучшает иммунитет
  • Улучшает общее состояние печени и почек

Пролин – аминокислота красоты и молодости, она предупреждает старение, сохраняя прочность костей, гибкость суставов, эластичность связок, поддерживает упругость сосудистой стенки, придает гладкость коже.

 Источники пролина

В процессе приготовления количество пролина (как и других аминокислот) меняется.

  • При варке морепродуктов (устрицы, мидии и др) количество пролина уменьшается на 10-12%
  • При варке яиц количество пролина остается неизменным, в жареном яйце его больше на 10-12%, а в омлете – меньше на 20%
  • При тушении мяса количество пролина становится больше на 35-40% по сравнению с сырым и на 3-5% больше, чем в жареном
  • При тушении курицы пролина становится больше на 20-25% по сравнению с сырой, в темном мясе его на 10-12% больше, чем в белом
  • В вареной и запеченной рыбе пролина на 20-25% больше, чем в сырой
  • В сливочном масле пролина в 4 раза меньше, чем в коровьем молоке.

Пролин содержится во всех природных белках. Особенно богаты им растительные белки — проламины, содержащиеся в семенах злаковых растений. В казеине — молочном белке содержание пролина до 13%.

При обычном питании дефицита пролина в организме не бывает, его достаточно в продуктах питания и в продуктах белкового синтеза, ибо его источник – глутаминовая кислота – не вот какая редкость, а, скорее, наоборот. Больше проблем возникает с витамином С и ионами железа. Гиповитаминозом по витамину С в большей или меньшей степени страдает 90% населения РФ, а недостаток железа испытывают до 25%. При этих состояниях синтез оксипролина из пролина идет через пень колоду, а это преждевременное старение, проявляющееся как внешне, в виде обвислой кожи, так и внутри – в виде дряблых сосудов с нарушением микроциркуляции. Обратить внимание на добавочное потребление пролина, а также витамина С и железа стоит лицам, кожа которых склонна к образованию стрий и растяжек, а также подросткам во время интенсивного роста, когда организму необходимо вырабатывать коллаген для растущих костей, мышц, связок.

Большое количество пролина содержится в естественном коллагене – желатине, поэтому заливные и холодцы – прекрасный выбор для улучшения состояния кожи, костей, связок и суставов.

Оксипролин — показатель качества мясных продуктов

Так как оксипролин в большом количестве содержится в склеропротеинах — белках, содержащихся в коже, сухожилиях, связках, то его повышенное содержание в мясных изделиях указывает на производство из сырья низкого качества. Производители для удешевления затрат используют т.н. «животный белок», который изготавливают из шкурок сельско-хозяйственных животных. Содержание оксипролина в таком продукте около 10%, в то время как в высококачественной говядине для производства элитных сортов колбасы его не более 3%.

В Европе законодатели ограничили содержание оксипролина в колбасе. В России законодатель не устанавливает норму оксипролина в мясных продуктах, хотя исследования по этому показателю проводят, и Роскачество регулярно публикует отчеты, которые не вселяют оптимизма. Чем меньше оксипролина в мясном продукте, тем более полноценен данный продукт. Так же это указывает, что  для его производства пошло более качественное сырье.

Еще один показатель качества мясных продуктов — это соотношение Триптофан\Оксипролин. Триптофан содержится в белках мышечной ткани. Его высокое содержание говорит о биологической полноценности мясного продукта, в то время как наличие оксипролина говорит о применении в производстве низко-качественных суррогатов из обработанной кожи, связок и сухожилий.  Человек не может определить  применение заменителей мяса по вкусу и запаху. Можно рекомендовать внимательно читать этикетки, ибо производитель обязан указать применение суррогата, который маскируется под определением «животный белок». Обычно на этикетке ингредиенты перечисляют по мере убывания, т.е. в относительно-качественном продукте «животный белок» будет указан в конце списка, а не в начале.

Оксипролин в моче и крови

Так как оксипролин содержится почти исключительно в коллагене, содержание этой аминокислоты в крови и моче показывает интенсивность распада данного белка и может косвенно свидетельствовать о заболеваниях соединительной ткани.

В норме содержание оксипролина в сыворотке крови – 12,68 мкмоль\литр

Содержание в моче                                                          — 172,5 моль\литр

Резко увеличивается выделение оксипролина с мочой при ревматизме, ревматоидном артрите, системной склеродермии, дерматомиозите, гиперпаратиреоидизме, болезни Педжета.

Для определения оксипролина необходимо за несколько дней до исследования исключить из питания коллаген-содержащие продукты (мясо, желатина), также для лучшей достоверности результата можно выдержать 12-часовое голодание. Кровь берут из вены. Мочу собирают суточную порцию в специальный контейнер  с консервантом. Результат интерпретирует врач.

 Понравилась статья? Делитесь информацией в соц.сетях, оставляйте комментарии. С вами была я, Галина Батуро.

 

zaryad-zhizni.ru

L proline, что это. Общая характеристика

L proline, что это. Общая характеристика

Для чего нужен пролин , и что это такое? Пролин (другие названия – proline, L-пирролидин-2-карбоновая кислота, пирролидин-α-карбоновая кислота; сокращенная версия: Про, Pro, P CCU,CCC,CCA,CCG) представляет собой заменимую аминокислоту, для образования которой в организме должна присутствовать глутаминовая кислота.

Структурная формула пролина выглядит так: ИМК-СООН.

Химическая формула пролина: C5H9NO2.

Пролин в полипептидной цепи выполняет одну из самых важных функций, так как входит в состав практически всех белковых соединений, начиная от коллагена и заканчивая связками и сухожилиями. В отличие от других подобных веществ, функции пролина в организме предусматривают придание белковым структурам дополнительной жесткости. За счет этого связки и сухожилия становятся более прочными, хрящевая ткань меньше подвергается деформации, а кожа сохраняет упругость даже в пожилом возрасте.

Пролин – залог упругой кожи без морщин и трещинок (фото: lovely-face.ru)

В природе существует две разновидности аминокислоты: L-пролин и D-пролин. Первый можно встретить в организме практически всех живых существ.

Физические и химические свойства вещества:

  • внешне пролин выглядит как бесцветные кристаллы;
  • аминокислота быстро растворяется в воде;
  • плотность составляет 1,35-1,38 г/см³;
  • при нагревании до температуры 220° C соединение начинает плавиться;
  • одна из особенностей формулы аминокислоты пролина – хорошая растворимость в этаноле, плохая – в ацетоне и бензоле;
  • вещество невозможно растворить в диэтиловом эфире;
  • в составе коллагена вещество в присутствии витамина С окисляется в гидроксипролин. Такая реакция получила название гидроксилирование пролина. В результате получается трипептид с пролином, который состоит из трех спиралей.

Для получения вещества нужно присутствие глутамина, орнитина или глутаминовой кислоты.

Суточная потребность организма в пролине

Взрослому в день нужно употреблять не менее 5 г вещества. Врачи утверждают, что это количество можно получить из продуктов питания. Поэтому большинство людей при отсутствии серьезных нарушений здоровья не ощущают дефицита аминокислоты, как это бывает, например, при нехватке лизина. В то же время эксперты напоминают, что соединение, которое образуется в организме из пищевых источников, более эффективно и лучше усваивается организмом, чем препарат из аптеки.

Для лучшего усвоения аминокислоту нужно принимать в комплексе с аскорбиновой кислотой (витамином С) или продуктами, в которых она содержится.

Действие линейки препаратов на основе пролина направлено на:

  • улучшение состояния кожи, хрящевой ткани, связок и сухожилий. А все потому, что вещество стимулирует синтез коллагена;
  • более быстрое заживление ран после ожогов, микротрещин, кровотечений, хирургических вмешательств. При этом внешне поврежденная ткань выглядит более гладкой;
  • лечение проблем с кожей, в том числе язвочек и акне. В этом случае вещество придает коже упругость, предотвращает негативное воздействие внешних факторов и ускоряет заживление;
  • обеспечение лучшей подвижности суставов за счет питания хрящевой ткани. Вот почему применение аминокислоты особенно актуально в пожилом возрасте, когда в суставах и позвонках начинаются деструктивные изменения. Благодаря этой функции препараты на основе пролина рекомендованы в качестве профилактики остеоартроза;
  • очищение стенок сосудов от вредного холестерина. При этом нормализуется скорость кровообращения. Поэтому вещество назначают при атеросклерозе и для его профилактики;
  • восстановление энергетических ресурсов при интенсивных физических нагрузках.

Пролин для волос. О важности пролина

Пролин является важной, хоть и заменимой аминокислотой, которую организм способен подуцировать сам из глутаминовой кислоты или орнитина.. Для чего нужен и почему так важен для организма пролин?..

Пролин является важной, хоть и заменимой аминокислотой, которую организм способен подуцировать сам из глутамина или орнитина . Если в вашем рационе достаточно белковой пищи, и ваш организм в состоянии расщепить ее до аминокислот, то данный процесс не составит трудности. Поэтому у здоровых людей дефицит пролина практически не наблюдается.

Для чего нужен и почему так важен для организма пролин?

  • Пролин отвечает за упругость кожи, состояние сухожилий, связок, суставов и сердечной мышцы, так как наряду с лизином и глицином является основным структурным компонентом соединительной ткани ( коллагена и эластина)
  • Отвечает за образование гликогена и его накопление в мышцах и печени
  • Участвует в заживлении ран после ожогов, операций и травм
  • Укрепляет артерии и предотвращает заболевания сердечно-сосудистой системы
  • Устраняет тромбы в кровеносных сосудах
  • Поддерживает в норме артериальное давление
  • Обладает обезболивающим эффектом, снимает суставные, головные и менструальные боли
  • Препятствует процессу старения
  • Улучшает функционирование желудочно-кишечного тракта
  • Принимает участие в синтезе гормонов эндокринной системы
  • Эффективен для лечения всех видов артрита, включая ревматоидный, а также при растяжениях и переломах
  • Стимулирует работу гипофиза
  • Повышает эффективность обучения

В основе создания нейролептиков нового поколения (запатентованных в США и России) – именно П ролин ! Данные препараты показаны при умственной отсталости, болезни Дауна, нарушении памяти и даже при инсультах.

Пролин важен не только для здоровья, но и для красоты, так как принимает активное участие в регенерации кожных покровов . Благодаря пролину, кожа приобретает бархатистость, упругость, разглаживаются мелкие морщинки , появляется мягкий блеск.

Продукты, богатые пролином: рис, овес, ржаной хлеб, пшеница и изделия из нее, льняное семя, говядина, сельдь, тунец, а также продукты, содержащие желатин.

Суточная потребность в пролине для здорового функционирования организма составляет – 5 г.

Состояния, при которых потребность в пролине возрастает:

  • Мышечная дистрофия
  • Повышенная утомляемость
  • Кровопотери, в т.ч. во время менструального цикла
  • Интоксикация организма
  • Токсикоз при беременности
  • Хронический стресс
  • Раны, травмы, ожоги и другие нарушения целостности кожных покровов и связок
  • Повышенная нагрузка, в т.ч. умственная
  • Боли в суставах и повреждения хрящей

Если вы испытываете одно из вышеперечисленных состояний, вам показан дополнительный прием пролина в виде добавок.

L-пролин от популярного бренда Now Foods , (120 капсул, 500 мг в растительной оболочке) представлен на сайте iHerb . Веганский продукт, качество которого соответствует стандарту GMP, не содержит ГМО. Рекомендуется по 2 капсулы 1-2 раза в день до приема пищи.

Обратите внимание на элитный бренд Solgar , выпускающий кошерный продукт, который содержит L-пролин с свободной форме для обеспечения оптимального всасывания и ассимиляции. Принимают по одной капсуле два раза в день, если иное не рекомендовано врачами. На сайте IHerb можно ознакомиться с более подробной информацией о продукте и отзывами. Переход на айхерб осужествляется нажатием на фото ниже

Идеальным является сочетание двух аминокислот – Пролина и Лизина . Такая добавка ускоряет восстановление тканей после операций и травм, предупреждает образование холестириновых бляшек, и даже тормозит развитие рака .

Лизин/пролин хорошего качества и по приятной цене предлагает Source Naturals, 120 таблеток с добавлением витамина С, кальция, магния и экстракта виноградных косточек .

Дефицит пролина проявляется в виде анемии, упадка сил, снижения умственной активности, нарушений метаболизма, спазма сосудов головы, кожных проблем (прыщи, акне), менструальных болей.

Пролин хорошо усваивается организмом, так что в медицинской практике не известны случаи его переизбытка . Соответственно, пролин не имеет противопоказаний и считается безвредным.

Тем не менее, мы рекомендуем не только абсолютно безопасный и 100% натуральный продукт, но ещё и системный (оздоравливающий весь организм в целом), содержащий весь спектр белковообразующих аминокислот и главное – Фактор роста Фибробластов , восстанавливающий функцию клеток. Речь, конечно же, о всемирно известном и всеми любимом бренде LifePharm – Laminine (Ламинин), который позволяет каждому организму самостоятельно исцелять себя. И это не пустые слова, а подкрепленные многолетними научными исследованиями и доказательствами. Ознакомиться с более подробной информацией можно здесь .

Желаем всем здоровья и солнечного настроения!

Пролин химические свойства. Пролин

Пролин
Общие
Систематическое
наименование
L-пирролидин-2-
карбоновая
кислота
СокращенияПро, Pro, P
CCU,CCC,CCA,CCG
Хим. формула C₅H₉NO₂
Рац. формула C5H9NO2
Физические свойства
Молярная масса 115,13 г/ моль
Плотность 1,35—1,38 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 221 °C
Химические свойства
pKa 1,99
10,60
Классификация
Рег. номер CAS
PubChem 614
Рег. номер EINECS 205—702-2
SMILES

 

C1CCNC1C(=O)O

InChI

 

1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h5,6H,1-3h3,(H,7,8)

ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N

RTECS TW3584000
ChEBI 26271
ChemSpider 594
Приводятся данные для, если не указано иного.

Проли́н ( пирролидин-α-карбоновая кислота ) — гетероциклическая аминокислота, в которую атом азота входит в составе вторичного, а не первичного, амина (в связи с чем пролин правильнее называть иминокислотой). Существует в двух оптически изомерных формах — L и D, а также в виде рацемата .

L-пролин  — одна из двадцати протеиногенных аминокислот. Считается, что пролин входит в состав белков всех организмов. Особенно богат пролином основной белок соединительной ткани  — коллаген . В составе белков атом азота в молекуле пролина не связан с атомом водорода, таким образом, пептидная группировка X-Pro не может быть донором водорода при формировании водородной связи. Обладая конформационно жёсткой структурой, пролин сильно изгибает пептидную цепь. Участки белков с высоким содержанием пролина часто формируют вторичную структуру полипролиновой спирали II типа.

В чистом виде пролин впервые получил в 1900 г. немецкий химик-органик Рихард Вильштеттер получивший эту аминокислоту при изучении н-метилпролина. Через год другой немецкий химик — Франц Фишер опубликовал схему синтеза пролина из фталимида пропилмалонового эфира и он же дал название веществу от слова «пирролидин», ядро которого входит в молекулу пролина.

Представляет собой бесцветные, легко растворимые в воде кристаллы, плавящиеся при температуре около 220 °C. Также хорошо растворим в этаноле , хуже — в ацетоне и бензоле , нерастворим в диэтиловом эфире .

В организме пролин синтезируется из глутаминовой кислоты .

Пролин, как и гидроксипролин , в отличие от других аминокислот, не образует с нингидрином пурпура Руэмана , а дает жёлтое окрашивание.

В составе коллагена пролин при участии аскорбиновой кислоты окисляется в гидроксипролин. Чередующиеся остатки молекулы пролина и гидроксипролина способствуют созданию стабильной трёхспиральной структуры коллагена , придающей молекуле прочность.

Рацемическая смесь L- и D-пролина может быть получена из диэтилового эфира малоновой кислоты и акрилонитрила :

    L-proline l-lysine. Solgar L-Proline/L-Lysine Free Form

    Добавку я купила для проведения курса укрепления волос. Ведь многие отмечают именно способность аминокислот пролина и лизина укреплять волосяную луковицу, способствовать росту новых волос и даже их утолщению. Как же тут не сооблазниться?
    После размышлений и разборки отзывов я остановилась на таком продукте:
    Solgar L-Proline/L-Lysine Free Form
    Немного о самих аминокислотах.
    L-ПРОЛИН – это аминокислота, входящая в состав белков всех организмов.
    ПОЛЕЗНЫЕ СВОЙСТВА:
    - является важнейшим компонентом коллагена и эластина, тем самым улучшает сосотяние кожи, сухожилий, связок, суставов и - сердечной мышцы;
    - yскоряет заживление тканей при травмах, ожогах и после операций, способствует восстановлению мышц и сухожилий.
    - yлучшает структуру кожи и препятствует процессу старения;
    - помогает бороться с остеартритом, артериосклерозом, растяжением мышечных тканей и хроническими болями в спине. Укрепляет артерии и предотвращает многие сердечные заболевания;
    - yстраняет тромбы в кровеносных сосудах, тем самым снижая уровень кровяного давления.
    L-ЛИЗИН — это незаменимая аминокислота, входящая в состав белков, необходима для роста, восстановления тканей, производства антител, гормонов, ферментов.
    ПОЛЕЗНЫЕ СВОЙСТВА:
    - yчаствует в формировании коллагена и восстановлении тканей. Уменьшает восстановительный период после операций и спортивных травм;
    - oбладает противовирусным действием, особенно в отношении герпеса и ОРВИ;
    - cовместный прием лизина и аргинина повышает иммунитет. Лизин усиливает действие аргинина;
    - поддерживает уровень энергии и сохраняет сердце здоровым благодаря карнитину, который образуется из лизина в организме с участием витаминов C, B1 и железа;
    - понижает уровень холестерина в крови. Лизин в сочетании с пролином и витамином С предупреждает образование холестериновых бляшек, вызывающих закупорку артерий, тем самым препятствуя возникновению сердечно-сосудистых заболеваний;
    - замедляет повреждение хрусталика глаза, особенно при диабетической ретинопатии;
    - yлучшает усваивание кальция из крови и его перевод в костную ткань, тем самым помогая в лечении и профилактике остеопороза;
    - борется с быстрой утомляемсотью, усталостью и слабостью, проблемами с концентрацией и фокусированием, раздражительностью, также выпадением волос, анемией и проблемами в репродуктивной сфере, вызванными его дефицитом.
    Почему я выбрала именно этот Солгар? А потому, что он содержит хорошую концентрацию нужных мне компонентов в так называемой свободной форме.
    Наиболее качественными источниками аминокислот являются препараты, содержащие так называемые FREE-FORM или “СВОБОДНЫЕ АМИНОКИСЛОТЫ” . Они являются практически готовыми к усвоению, организму не нужно тратить время, пищеварительные ферменты и энергию на их переваривание. Они способны быстро поступить в кровь, и будучи доставленными ею к местам, нуждающимся в дополнительном синтезе коллагена, тут же включаются в его формирование.
    Таблетки, а не капсулы, что позволяет еще лучше усвоить аминокислоты, крупноватые, но глотать их не надо. Можно пососать во рту, можно раскусить. На вкус они сладковатые, вполне сьедобные и не имеют никакого послевкусия. Принимать их надо, как и коллаген, отдельно от другой пищи. Я беру или натощак, или в середине дня, чтоб до следующего приема оставалось не менее часа. Соблюдаю те же правила, что и при приеме коллагена.
    Цена : $16.96 за упакову в 90 таблеток. Если принимать по таблетке в день, то выходит 3-месячный курс.
    От чистого сердца рекомендую добавку всем желающим отрастить ногти. Надеюсь, что на волосы она тоже повлияет самым позитивным образом, но для этого нужно явно больше времени. Хотя, если честно, три раза тьфу, волосы ведут себя вполне нормально, чего я никак не ожидала от них после отпуска. Обычно у них берет время "прийти в чувство", но сейчас вроде как обошлось. Опять же "грешу" на вышеописанные аминокислоты и новый шампунь и лосьон для волос от Alterna Caviar Clinical , о которыx я постараюсь написать в ближайшее время.

    zdorovecheloveka.com

    Формула Пролина структурная химическая

    Структурная формула

    Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C5H9NO2

    Химический состав Пролина

    Символ Элемент Атомный вес Число атомов Процент массы
    C Углерод 12,011 5 52,2%
    H Водород 1.008 9 7,9%
    N Азот 14,007 1 12,2%
    O Кислород 14,007 2 27,8%

    Молекулярная масса: 115,132

    Пролин (пирролидин-α-карбоновая кислота) — гетероциклическая аминокислота, в которую атом азота входит в составе вторичного, а не первичного, амина (в связи с чем пролин часто неправильно называют иминокислотой). Существует в двух оптически изомерных формах — L и D, а также в виде рацемата. L-пролин — одна из двадцати двух протеиногенных аминокислот (помимо 20 широко известных выделяют пирролизин и селеноцистеин). Считается, что пролин входит в состав белков всех организмов. Особенно богат пролином основной белок соединительной ткани — коллаген. В составе белков атом азота пролина не связан с атомом водорода, таким образом, пептидная группировка X-Pro не может быть донором водорода при формировании водородной связи. Обладая конформационно жесткой структурой, пролин очень резко изгибает пептидную цепь. Участки белков с высоким содержанием пролина часто формируют вторичную структуру полипролиновой спирали II типа. Представляет собой бесцветные легко растворимые в воде кристаллы, плавящиеся при температуре около 220 °C. Также хорошо растворим в этаноле, хуже — в ацетоне и бензоле, не растворим в эфире. В организме пролин синтезируется из глутаминовой кислоты. Пролин, как и гидроксипролин, в отличие от других аминокислот, не образует с нингидрином пурпура Руэмана, а дает жёлтое окрашивание. В составе коллагена пролин при участии аскорбиновой кислоты окисляется в гидроксипролин. Чередующиеся остатки пролина и гидроксипролина способствуют созданию стабильной трёхспиральной структуры коллагена, придающей молекуле прочность.

    formula-info.ru

    Пролин — формула

    Формула

    C5H9NO2

    • Молярная масса: 115.13 г/моль
    • Химическое название: L-пирролидин-2-, карбоновая, кислота
    • Drugbank: DB00172
    • CAS: 147-85-3
    • Структурная формула

    Характеристики и физические свойства

    Представляет собой бесцветные, легко растворимые в воде кристаллы, плавящиеся при температуре около 220 °C. Также хорошо растворим в этаноле, хуже — в ацетоне и бензоле, нерастворим в диэтиловом эфире.

    В организме пролин синтезируется из глутаминовой кислоты.

    Пролин, как и гидроксипролин, в отличие от других аминокислот, не образует с нингидрином пурпура Руэмана, а даёт жёлтое окрашивание.

    В составе коллагена пролин при участии аскорбиновой кислоты окисляется в гидроксипролин. Чередующиеся остатки молекулы пролина и гидроксипролина способствуют созданию стабильной трёхспиральной структуры коллагена, придающей молекуле прочность.

    Поделиться этой страницей

    Смотрите также

    Ознакомьтесь с дополнительной информацией о действующем веществе Пролин:

    Информация о действующем веществе Пролин предназначена для медицинских и фармацевтических специалистов, исключительно в справочных целях.

    medum.ru

    Пролин - это... Что такое Пролин?

    Пролин
    Общие
    Систематическое наименование L-пирролидин-2-
    карбоновая
    кислота
    Сокращения Про, Pro, P
    CCU,CCC,CCA,CCG
    Эмпирическая формула C5H9NO2
    Физические свойства
    Молярная масса 115,13 г/моль
    Плотность 1,35—1,38 г/см³
    Термические свойства
    Температура плавления 221 °C
    Химические свойства
    pKa 1,99
    10,60
    Классификация
    Рег. номер CAS [147-85-3]
    Рег. номер EINECS 205—702-2
    SMILES C1CCNC1C(=O)O

    Проли́н (пирролидин-α-карбоновая кислота) — гетероцикическая аминокислота (точнее, иминокислота). Существует в двух оптически изомерных формах — L и D, а также в виде рацемата.

    L-пролин — одна из двадцати протеиногенных аминокислот. Считается, что пролин входит в состав всех белков всех организмов. Особенно богат пролином основной белок соединительной ткани — коллаген. Пролин содержит атом азота /*в связанном виде*/, соединенный с предыдущим аминокислотным остатком, аминокислотным радикалом, и группой СН. Он очень резко изгибает пептидную цепь.


    Представляет собой бесцветные легко растворимые в воде кристаллы, плавящиеся при температуре около 220 °C. Также хорошо растворим в этаноле, хуже — в ацетоне и бензоле, не растворим в эфире.

    В организме пролин синтезируется из глутаминовой кислоты.

    Пролин, как и гидроксипролин, в отличие от других аминокислот, не образует с нингидрином пурпура Руэмана, а дает желтое окрашивание.

    В составе коллагена пролин при участии аскорбиновой кислоты окисляется в гидроксипролин. Чередующиеся остатки пролина и гидроксипролина способствуют созданию стабильной трёхспиральной структуры коллагена, придающей молекуле прочность.

    dic.academic.ru

    Пролин: применение в бодибилдинге, в каких продуктах содержится аминокислота

    Пролин – это аминокислота, одна из составляющих молекулы белка. Пролин может образовываться из глютаминовой кислоты. В лабораторных условиях ее получают из казеина. Наряду с глицином, пролин участвует в синтезе коллагена, который очень важен для здоровья, красоты, молодости и долголетия. Пролин участвует в регенерации тканей. Также отвечает за расщепление белков на аминокислоты, которые потом идут на создание новых клеток.

    Пролин: для чего он нужен, польза и вред

    Данная аминокислота является, чуть ли, не главным борцом с такими болезнями и проблемами организма, как:

    • Артериосклероз.
    • Мышечная недостаточность.
    • Растяжения.
    • Неприятные ощущения в грудном, шейном и поясничном отделах позвоночника.
    • Болезни сердечнососудистой системы.
    • Тромбоз.
    • Повышенное кровяное давление.
    • Ухудшение состояния кожных покровов.

    Как женщинам, так и мужчинам следует позаботиться о достаточном количестве пролина, так как он уменьшает количество морщин и отдаляет момент их появления. Достаточное количество пролина ускоряет процесс заживления ран. В ожоговых отделениях врачи часто прибегают к лечению лекарствами, в которых содержится пролин.

    Очень важным положительным действием на организм является выработка гормонов щитовидной железы. Также пролин улучшает работу гипофиза и ускоряет метаболизм. Его действие также направлено на накопление запасов гликогена в печени и мышцах.

    Дефицит и избыток аминокислоты Л-пролина

    Дефицит пролина можно почувствовать в виде общей слабости, упадка сил и даже анемии. Снижается умственная активность, а также развиваются различные проблемы с кожей (акне, прыщи). У женщин недостаток пролина может вызвать менструальные боли и спазмы сосудов головы. Еще дефицит аминокислоты влияет на процессы метаболизма. Нехватка пролина может стать причиной повышенной возбудимости.

    Так как пролин очень хорошо и легко усваивается, в медицине не было зафиксировано проблем, связанных с чрезмерным количеством аминокислоты.

    В каких продуктах содержится пролин

    Самым лучшим источником пролина являются морепродукты. В сельди, раках, устрицах, тунце и кальмарах сконцентрировано максимальное количество этого вещества. Также баранина и говядина богаты аминокислотой. Пролин в большом количестве содержится в рисе, овсе, семенах льна, твёрдых сырах.

    Для чего применяют в спорте

    Аминокислота способствует ускорению восстановления мышечной структуры, тканей, связок и суставов. Пролин актуален спортсменам во время восстановления после интенсивных тренировок. Также это вещество необходимо для реабилитации после спортивных травм. Прием аминокислоты поможет вернуться в тренировочный процесс в кратчайшие сроки. Анаболический эффект от приема аминокислоты тоже ощутим.

    Побочные эффекты и противопоказания

    На сегодняшний момент не было зафиксировано случаев избытка пролина в теле человека, так что можно утверждать, что он абсолютно безвреден.

    Эту аминокислоту следует принимать с осторожностью во время беременности и кормления грудью.

    Как принимать в бодибилдинге

    Суточная доза пролина, необходимая для нормального функционирования организма, составляет 5 грамм. Так как эта аминокислота синтезируется организмом и ее можно получить с приемом пищи, не стоит превышать рекомендуемую дозу (5 грамм) при приеме спортивного питания. Кстати, синтетический пролин, полученный в лабораторных условиях, усваивается на 20-30% хуже, так что попадает он в организм не в полной мере.

    С каким спортпитом можно совмещать

    Пролин содержится во многих аминокислотных комплексах, протеине, гейнере и других продуктах спортивного питания в качестве вспомогательного компонента. Употребление этой аминокислоты будет актуально с любым спортивным питанием, направленным как на снижение веса, так и набор массы.

    Топ-3 добавки с пролином в спортивном питании

    1. L-Пролин от NOW

    Превосходный чистый продукт без добавок и вспомогательных компонентов. Производитель этого продукта – американская компания, которая известна по всему миру. Данный продукт следует употреблять по 2 капсулы один или два раза в день. Добавку нужно употреблять на голодный желудок, запивая водой. Одна капсула содержит 500 мг L-Пролина. В упаковке содержится 120 капсул.

    2. L-Proline от Solgar

    Еще один чистый продукт от всемирно известного производителя БАДов. Суточная доза аминокислоты составляет 1-4 таблетки. Каждая таблетка содержит 500 мг аминокислоты. Принимать аминокислоту можно единоразово или делить на порции. Принимать L-пролин следует на голодный желудок, запивая водой.

    3. L-Proline/L-Lysine от Solgar

    Этот комплекс направлен на регенерацию и нормализацию работы суставов. Восстанавливает костную и хрящевую ткань. Данный комплекс следует употреблять по 1-2 капсулы в день перед едой.

    А также читайте, применение лизина в бодибилдинге →

    Заключение

    Это биологическое вещество крайне важно для нормальной работы нашего организма, причем, начиная со среднего возраста, пролин не будет лишним ни мужчинам, ни женщинам, особенно в посттравматический период или при несбалансированном питании. Говоря о спортсменах, то эта аминокислота способствует набору качественной мышечной массы и участвует в защите суставов, мышц и связок от травм.

    А также читайте, какие добавки спортивного питания выбрать для суставов →

    bodybuilding-and-fitness.ru

    Пролин [LifeBio.wiki]

    Молекула Пролина

    Фармакологическая группа: Аминокислоты
    Пролин (сокращенно Pro или Р) – альфа-аминокислота, одна из двадцати ДНК-кодируемых аминокислот. Её кодоны CCU, CCC, CCA и CCG. Пролин не является незаменимой аминокислотой, то есть может синтезироваться в организме человека. Эта [[аминокислоты|аминокислота]] считается уникальной среди 20 аминокислот, формирующих белки потому, что аминный азот здесь привязан не к одной, а к двум алкильным группам, что делает вещество вторичным амином. Более распространенная L форма в стереохимии обозначается как S.

    Биосинтез пролина

    Пролин выделяют из аминокислоты L-глутамата и его непосредственного предшественника имино кислоты 1) путем биосинтеза. Ферменты, участвующие в биосинтезе, обычно включают:

     Глутамат 5-киназу, глутамат 1-киназу (АТФ-зависимые) Глутаматдегидрогеназу (необходим NADH - никотинамидадениндинуклеотид или NADPH - никотинамидадениндинуклеотидфосфат) Редуктаза пирролин-5-карбоновой кислоты (необходим NADH или NADPH)

    Функции в структуре белка

    Своеобразная циклическая структура пролина в боковой цепи ограничивает его фи-задний двугранный угол примерно на 60°, что обеспечивает пролину исключительную конформационную жесткость по сравнению с другими аминокислотами. Следовательно, пролин теряет меньше конформационной энтропии при фолдинге (складывании), что может объяснить его широкое распространение в белках термофильных организмов. Пролин действует как структурный разрушитель в середине регулярных элементов вторичной структуры, таких как альфа-спирали и бета-листы. Пролин обычно встречается в качестве первого остатка альфа-спирали, а также в крайних нитях бета листов. Пролин также часто встречается на изгибах, что может объяснить такой любопытный факт, что пролин, как правило, подвергается растворению, несмотря на наличие совершенно алифатических боковых цепей. Когда пролин связан, как амид, пептидной связью, его азот не взаимодействует ни с каким атомом водорода, то есть не может служить донором в водородной связи, однако может участвовать в ней в качестве акцептора. Различные взаимодействия боковых цепей/аминных групп позволяют пролину образовывать бета изгибы. Несколько пролинов и/или гидроксипролинов в ряду могут создавать полипролиновую спираль, преобладающую вторичную структуру коллагена. Гидроксилирование пролина с помощью пролилгидроксилазы (или других добавок электроноакцепторных заместителей, таких как фтор) значительно увеличивает конформационную стабильность коллагена. Таким образом, гидроксилирование пролина является важнейшим биохимическим фактором для поддержания соединительной ткани высших организмов. Тяжелые заболевания, такие как цинга, могут быть результатом дефектов данного гидроксилирования, например мутации фермента пролилгидроксилазы или отсутствия необходимого кофактора аскорбиновой кислоты (витамин С). Последовательности пролина и 2-аминоизомасляной кислоты (Aib) также образуют спиральную структуру. Пептидная связь с поступающими Pro-tRNAPro образуется значительно медленнее, чем с другими тРНК, что является общей чертой N-алкиламиновых кислот. Образование пептидной связи между входящей тРНК и концом цепи пролина также происходит медленно; связь пролин-пролин образуется медленнее всего.

    Цис-транс изомеризация

    Пептид связывается с пролином и с другими N-замещенными аминокислотами (такими, как саркозин), и способен заполнять как цис-, так и транс- изомеры. Большинство пептидных связей принимают транс-изомер (в естественных условиях обычно в 99,9% случаев), главным образом потому, что амид водород (транс-изомер) имеет меньшее стерическое отталкивание с предыдущим \ mathrm {C} ^ {\} альфа атомом, чем со следующим \ mathrm {C} ^ {\} альфа атомом (цис-изомер). В противоположность этому, цис-и транс-изомеры X-Pro пептидной связи (где Х представляет собой любую аминокислоту) испытывают стерические столкновения с соседними замещениями и энергетически почти равны. Таким образом, доля X-Pro пептидных связей в цис-изомере в естественных условиях составляет от 10 до 40%, эта доля слабо зависит от предыдущей аминокислоты с ароматическими остатками в пользу цис-изомера. С кинетической точки зрения, цис-транс-изомеризации пролина - очень медленный процесс, который может препятствовать прогрессу сворачивания белка путем захвата одного или более остатков пролина, что имеет решающее значение для складывания ненативных изомеров, особенно когда нативный белок требует наличия цис-изомеров. Это происходит потому, что остатки пролина синтезируются исключительно в рибосоме, как транс-форма изомера. Все организмы имеют ферменты пролил изомеразы, катализирующие эту изомеризацию, а некоторые бактерии имеют специальные пролил изомеразы, связанные с рибосомой. Однако не все пролины необходимы для фолдинга. Фолдинг (складывание) белков может протекать с нормальной скоростью, несмотря на наличие ненативных конформеров на многих X-Pro пептидных связях.

    Использование пролина

    Пролин и его производные часто используются в качестве асимметричных катализаторов органических реакций. Наиболее яркими примерами являются снижение CBS и катализация пролином альдольной конденсации. L-пролин является осмопротектором и, следовательно, используется в фармацевтике и биотехнологии. В пивоварении белки, богатые пролином, в сочетании с полифенолами используются для создания дымка (мутности).

    Детали

    Пролин, наряду с глицином, является одной из двух аминокислот, которые не входят в список Рамачандрана. Из-за образования кольца, соединенного с бета-углеродом, пси- и фи- углы около пептидной связи имеют меньше допустимой степени вращения. В результате пролин часто встречается в «витках» белков, так как его свободная энтропия (ΔS) не так велика в сравнении с другими аминокислотами и, следовательно, в сложенном состоянии энтропия изменяется меньше, чем в разложенном. Кроме того, пролин редко встречается в альфа- и бета-структурах, так как его наличие ведет к уменьшению устойчивости этих структур, поскольку его боковая цепь альфа-N может формировать только одну водородную связь. Кроме того, пролин является единственной аминокислотой, не образующей синий/фиолетовый цвет при обработке нингидрином в хроматографии. Пролин здесь производит оранжевый/желтый цвет.

    История

    Ричард Вильштеттер синтезировал пролин с помощью реакции натриевой соли диэтилового эфира малоновой кислоты с 1,3-дибромпропаном в 1900 году. В 1901 году Герман Эмиль Фишер изолировал пролин из казеина и продуктов распада гамма-фталимидо- пропилмалонового эфира.

    Синтез

    Рацемический пролин может быть синтезирован из диэтилового эфира малоновой кислоты и акрилонитрила.

    Доступность:

    пролин.txt · Последние изменения: 2015/09/25 17:53 (внешнее изменение)

    lifebio.wiki

    Пролин

    Пролин - заменимая аминокислота, входит в состав всех белков организма. Синтезируется организмом самостоятельно из другой аминокислоты - глутаминовой. Пролин составляет основную часть белка соединительной ткани коллагена, который заботится о нашей коже, волосах. Поэтому иногда пролин называют аминокислотой красоты.

    Пролин является чрезвычайно важной аминокислотой для нашей кожи. Являясь главной составляющей коллагена, пролин улучшает состояние, структуру кожи, предотвращает быстрое старение, образование морщин. Входит в состав лечебных комплексов при различных болезнях кожи - акне, язвы. Коллаген, входя в состав соединительной ткани организма, отвечает и за состояние связок и суставов, хрящей, сосудов, в том числе и сердечных. Поэтому пролин способствует и здоровью сердечно-сосудистой системы, способствует здоровому состоянию и обновлению кожи. Контролировать уровень пролина особенно важно с возрастом, когда синтез коллагена становится меньше.

    Из аминокислот пролина и лизина синтезируются гидроксилизин - аминокислота также входящая в состав коллагена и препятствующая сгущению крови и гидроксипролин - аминокислота также входящая в состав коллагена и необходимая для строительства сухожилий.

    При атеросклерозе также поможет пролин, обладающий свойствами очищения сосудов от жировых отложений, при этом восстанавливается нормальное движение крови по сосудам, снижается нагрузка на сердечную мышцу. Соответственно и снижается риск развития различных заболеваний сердца, регулируется кровяное давление.

    При различных травмах, ранах, операциях, ожогах для скорейшего восстановления также важен пролин. В это время потребность в пролине и производство его в организме резко возрастают.

    Пролин необходим для здорового функционирования щитовидной железы, стимулирует гипофиз, ускоряет обмен веществ. Пролин принимает участие при отложении гликогена в печени и мышцах. Во время тренировок, физических нагрузок уровень гликогена снижается, наступает усталость, при не восполнении гликогена начинается истощение организма.

    Пролин уменьшает головные боли, менструальные боли, болезненность при заболеваниях суставов, позвоночника.

    Суточная норма употребления пролина составляет 5 грамм. Если в вашем рационе достаточно белковой пищи организм сам справится с задачей пополнения необходимого количества пролина - аминокислота либо синтезируется либо будет получена с пищей. Фармацевтические добавки пролина усваиваются организмом только на 3 четверти.

    Потребность в этой аминокислоте возрастает при различных заболеваниях кожи, суставов, хрящей, травмах, после хирургических операций. Также необходимость в пролине увеличивается во время беременности, при интоксикации организма, в стрессовых или депрессивных состояниях, при повышенной утомляемости, ослабленном иммунитете. При мышечной дистрофии, а также при усиленной умственной нагрузке возможен дефицит пролина. Появление кислородного голодания, головной боли, анемии, снижение мозговой активности, различных кожных заболеваний свидетельствует о дефиците аминокислоты пролин.

    Переизбыток пролина возможен только в случае заболеваний связанных с нарушением усвоения аминокислоты. Обычно же аминокислота пролин хорошо усваивается организмом, побочных эффектов при этом не вызывает, излишка не образуется.

    Какие же продукты богаты аминокислотой пролин? Пролин в больших количествах содержится в морепродуктах, рыбе, мясе (говядина, баранина), а также в мясе пресмыкающихся. Источниками пролина также являются ржаной хлеб, рис, пшеница и изделия из нее, овес и изделия из него, льняное семя. Брокколи, белокочанная капуста, спаржа, зеленый лук, яйца, молочные продукты - все это продукты, содержащие аминокислоту пролин.

    Для того, чтобы пролин хорошо усваивался организмом необходимо употреблять его с аскорбиновой кислотой.

    Аминокислота пролин входит в состав многих омолаживающих кремов, различных косметических средств, используется в различных омолаживающих процедурах. Входя в состав коллагена пролин заботится о состоянии нашей кожи, о нашем цветущем и неунывающем виде. А ведь получить эту аминокислоту можно и при правильно составленном сбалансированном питании.

    befirst.info


    Смотрите также




Карта сайта, XML.